Введение

Введение в курс органической химии: Органическая химия и ее место среди других химических дисциплин, связь с другими науками. Органические соединения в природе.

Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова: Причины многообразия органических соединений. Типы углеродного скелета: ациклические, циклические и гетероциклические соединения. Типы химических связей: ковалентная (неполярная и полярная), ионная, металлическая. Водородная связь. Индуктивный и мезомерный эффекты. Кратные и сопряженные кратные связи. Полярность связи. Гибридизация атомных орбиталей и геометрическое строение молекул. Валентность и степень окисления.

Способы изображения молекул органических соединений: молекулярные, структурные и электронные формулы.

Изомерия: структурная, геометрическая, оптическая

Классификация органических соединений: Основные функциональные группы и классы органических соединений. Генетическая связь между классами.

Номенклатура: Рациональная и систематическая (номенклатура ИЮПАК), тривиальные названия.

Классификация органических реакций:  Реакции присоединения, замещения, отщепления, разложения, окисления, восстановления, изомеризации, полимеризации, поликонденсации. Механизм химических реакций в органической химии (реакции радикальные, ионные, нуклеофильные, электрофильные). Типы разрыва связи.

Взаимосвязь между строением и реакционной способностью органических соединений.

Предельные углеводороды

Алканы. Природа С-С и С-Н связей в алканах. Пространственное строение алканов и понятие о конформерах. Проекции Ньюмена и модели Стьюарта-Бриглера. Конформации этана, пропана, н-бутана. Энергетическая диаграмма конформационного состояния молекулы алкана. Физические свойства алканов и методы их синтеза. Химические свойства алканов: галогенирование, сульфирование, сульфохлорирование, нитрование, дегидрирование, окисление. Механизм реакции радикального замещения в ряду алканов. Селективность радикальных реакций и относительная стабильность алкильных радикалов. Нефтепереработка и крекинг алканов. Моторные топлива. Алканы в основном органическом синтезе.

Циклоалканы: Классификация циклических углеводородов. Изомерия в ряду моноциклических алканов. Оптическая стереоизомерия. Способы получения циклических углеводородов. Нафта и промышленное производства нафтенов. Химические свойства циклоалканов. Реакции малых циклов. Теория напряжения Байера.

Непредельные углеводороды

Алкены. Гомологический ряд алкенов. Природа двойной связи и ее квантово-химическая трактовка. Цис- и транс- изомерия. Физические свойства алкенов. Способы получения олефинов. Реакционная способность двойной связи и химические свойства алкенов. Правило Марковникова и реакции электрофильного присоединения.

Алкадиены. Гомологический ряд и номенклатура алкадиенов. Строение и изомерия диеновых углеводородов. Способы получения алкадиенов. Синтез дивинила и изопрена. Сопряженные диены. Химические свойства алкадиенов. Реакции электрофильного присоединения. Соотношение между 1.2- и 1.4-присоединением в ряду сопряженных диенов. Свободно-радикальное присоединение к сопряженным диенам. Реакции Дильс-Альдера. Реакции полимеризации. Радикальная полимеризация сопряженных диенов. Ионная стереорегулярная полимеризация. Катализаторы Циглера-Натта. Сополимеризация. Реакции поликонденсации.

Алкины. Строение ацетилена. sp-гибридизация углерода и тройная связь. Методы получения ацетилена и его производных. Реакции присоединения по тройной связи. Реакция Кучерова. Реакции замещения в ряду терминальных ацетиленов. Реагент Иоцича. Реакция Фаворского. Синтез Реппе. Реакции циклизации.

Ароматические углеводороды

Концепция ароматичности: Правило Хюккеля. Ароматические катионы и анионы.

Соединения ряда бензола: Формула Кеккуле и структурные резонансные формулы. Основные положения теории резонанса. Электронное строение бензола. Изомерия в ряду бензола. Физические свойства ароматических соединений бензола. Промышленные источники алкилбензола. Синтез алкилбензолов. Реакции бензольного кольца: окисление, гидрирование, галогенирование. Электрофильное замещение в производных бензола. Правила ориентации в бензольном кольце. Ориентанты первого и второго рода.

Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду: Классификация и механизм реакций нитрования, сульфирования, галогенирования, алкилирования и ацилирования.

Реакции нуклеофильного замещения в ароматическом ряду: Общие представления о механизме ароматического нуклеофильного замещения (S_NAr).

Ароматические соединения с конденсированными ядрами: Классификация полиядерных ароматических соединений. Нафталин и его строение. Правило Хюккеля. Способы получения нафталиновых соединений. Электрофильное замещение в нафталине. Действие окислителей и восстановителей на ароматическую структуру нафталина. Конго-красный. Понятие о нафтахинонах. Антрацен: строение и основные химические свойства. Антрахинон и синтез ализарина. Фенантрен: строение и основные химические свойства.

Функциональные производные углеводородов

Галогеналканы: Моногалогенпроизводные. Номенклатура и методы их синтеза. Характеристика связи галоген-углерод. S_N1 и S_N2 реакции. Полигалогеналканы. Фреоны.

Нитросоединения: Нитроалканы и ароматические нитросоединения. Строение нитрогруппы. Методы синтеза и химические свойства нитросоединений. Реакции электрофильного замещения в бензольном ядре ароматических нитросоединений.

Амины: Первичные, вторичные и третичные амины. Методы получения аминов. Физико-химические и химические свойства аминов. Реакции электрофильного замещения в бензольном ядре ароматических аминов. Зависимость оснoвных свойств аминов от их строения. Анилин.

Металлорганические соединения: Магнийорганические соединения, их получение из органогалогенидов и металла. Реакции магнийорганических соединений с водой, кислородом, диоксидом углерода, альдегидами, кетонами и эпоксидами

Спирты: Одноатомные спирты. Методы их получения из алкенов, алкилгалогенидов, карбонильных соединений, карбоновых кислот, сложных эфиров, оксиранов. Физические и химические свойства спиртов. Двух- и трехатомные спирты. Методы их получения. Физические и химические свойства полиспиртов.

Фенолы: Методы получения фенолов из аренсульфокислот (щелочное плавление) и арилгалогенидов. Получение фенола в промышленности из кумола (изопропилбензола). Физические и химические свойства фенола. Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце фенолов: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование, формилирование. Понятие о многоатомных фенолах (пирокатехин, резорцин, гидрохинон, пирогаллол).

Простые и сложные эфиры: Методы синтеза. Физические и химические свойства эфиров. Реакции этерификации и гидролиза.

Альдегиды и кетоны: Строение карбонильной группы. Методы получения альдегидов и кетонов. Промышленное получение формальдегида, ацетальдегида (Вакер-процесс) и высших альдегидов (гидроформилирование). Химические свойства альдегидов и кетонов

Карбоновые кислоты: Строение карбоксильной группы. Предельные, непредельные и ароматические кислоты. Способы их получения. Физические и основные химические свойства кислот. Характеристика отдельных представителей кислот указанных классов.

Природные соединения

Жиры и мыла: Строение и химические свойства. Жиры и мыла

Углеводы: Моносахариды. Строение, физические и химические свойства моносахаридов. Дисахариды. Полисахариды (крахмал и клетчатка).

 

 

1. Очистка органических веществ и определение физических свойств органических соединений

2. Качественные методы определения основных классов органических веществ

3. Методы синтеза и основные химические свойства основных классов органических веществ

4. Решение типовых задач (методы синтеза и химические свойства основных классов органических веществ)